В 13 лет, в возрасте Наруто, Какаши стал джанином, главным образом из-за того что Третья Мировая Война Ниндзя требовала большое количество ниндзя. Как подарок в честь повышения, его определили лидером своей команды, в которой состояли Обито Учия и Рин. Многие друзья Какаши погибли выполняя свой долг, одним из них был Обито. Во время миссии-саботажа в Стране Скалы Рин была схвачена противниками, Обито решил сразу же пойти на её спасение, но Какаши запретил ему, утверждая, что надо сконцентрироваться на выполнении миссии, что бы не повторить ту же ошибку своего отца. Вопреки запрету, Обито всё-таки пошел на помощь к Рин, перед этим сказав Какаши, что Белый Клык Скрытого Листа был большим героем. После этого Какаши решил помочь ему, но в сражении потерял левый глаз. Обито, что бы помочь товарищу, смог впервые активизировать свой Шаринган, но спасая Рин, Учия остался наполовину погребён под обвалом, спровоцированным вражескими синоби. Какаши и Обито не были друзьями (когда Хатакэ получил звание джанина, Обито был единственным, кто не подарил Какаши подарок) но, за несколько мгновений до смерти Обито, они сдружились. Учия зная, что он находится при смерти, решает отдать Какаши свой глаз, с недавно появившемся Шаринган, который сразу же ему его пересадила медик команды Рин. После вошел в команду Анбу Селения Листвы, с которой проработал многие годы, зарабатывая себе этим большую славу.

После смерти друга, Какаши полностью поменялся, стал более похож на Обито и начал принимать во внимание командные действия. По этому задание, которое он предлагает своим ученикам, заключается в отнятии у него двух колокольчиков. Для генина это не возможно без хорошей командной работы. Первые кто прошел этот тест - это Наруто, Саске и Сакура, которые впоследствии официально становятся генинами. Какаши тем не менее унаследовал от Обито склонность появляться с опозданием, и способность всегда выкручиваться придумывая новые извинения. В действительности его опоздания происходят из-за того, что он каждый день ходит к могиле «героев» Селения, ниндзя умерших во время миссий или на войне, защищая своих товарищей.